Terry Gilliam étudie en premier lieu la physique à l'université, puis les Beaux Arts et les Sciences politiques. Et il part à New-York où il commence comme illustrateur pour le magazine "Help".
Terry Gilliam est reconnu pour son travail en tant que cinéaste et son côté excentrique. Après avoir effectué des animations pour des films américains, il vient s'installer à Londres en 1967. Deux ans plus tard, il forme avec cinq anglais la troupe Monthy Python. Il fait alors partie de la série Monty Python's flying circus puis de leurs films. Il devient alors acteur et réalisateur des Monty Pythons avec Monthy Python and the holy grail (1974), co-réalisé avec Terry Jones. Il réalise ensuite la première partie de Monthy Python's the meaning of life (1982). Terry Gilliam interprète systématiquement un rôle, d'importance variable, dans chacun de ses films. Il a une faculté incroyable à se métamorphoser à l'écran, prenant des postures ou effectuant des grimaces qui le rendent méconnaissable. Ce côté "caméléon" vient de l'esprit Monthy Python où se déguiser est un des concepts comiques de la troupe dans laquelle tous interprètent fréquemment plusieurs personnages. Ses antécédents d'animateur se remarquent dans les films qu'il réalise où des séquences de dessins animés ou de collages viennent soudain s'insérer dans le récit. Le premier long métrage qu'il fait seul est Jabberwocky (1977), film burlesque et loufoque inspiré de l'ouvrage de Lewis Caroll. Il est également interprété par les Monthy Pythons. En 1985, Terry Gilliam écrit et met en scène, Brazil. Détaché de sa troupe pour cette entreprise, il met en scène un film futuriste où règnent les machines et la bureaucratie. Il réalise ensuite une version assez personnelle des Aventures du Baron de Munchausen (1988). Les moyens mis en oeuvre y sont colossaux (costumes et effets spéciaux). Dans The Fisher king (1991), il met à nouveau en scène des personnages en quête d'un hypothétique Graal. En 1995, il retourne à la science fiction avec L'Armée des douze singes, qui expose la vision d'une société post-apocalyptique où seuls quelques humains subsistent sous terre. Terry Gilliam donne à nouveau sa vision d'un futur cauchemardesque où la machine est le prolongement de la pense humaine. Las Vegas parano (1997) est une sorte de "road movie" basé sur la mode de la prise intense de stupéfiants durant les années 1970. En 2005, il réalise Les frères Grimm et en 2006, Tideland. Prévu pour 2009, il avait entamé le tournage de The imaginarium of Doctor Parnassus qui fût stoppé après la mort du jeune acteur Heath Ledger. Il travaille avec John Landis en 1985 dans Drôles d'espions. En 2002 sort Lost in la Mancha, documentaire sur son film avorté Don Quichotte. Puis en 2005, Albert Dupontel lui donne un rôle dans Enfermés dehors.
Terry Gilliam réalise de nombreuses émissions et téléfilms dans le cadre des Monthy Pythons. Dans les années 1960, il est dessinateur dans la revue satirique Mad.
Courts métrages 2010 | Dante Ferretti : Scenografo Italiano | Gianfranco Giagni |
Longs métrages| 1974 | Monty Python and the Holy Grail Monty Python - sacré graal ! | Terry Jones, Terry Gilliam |
| 1977 | Jabberwocky | Terry Gilliam |
| 1981 | Time Bandits Bandits, bandits | Terry Gilliam |
| 1982 | Monty Python's the Meaning of Life Monty Python le sens de la vie | Terry Jones, Terry Gilliam |
| 1983 | Crimson Permanent Assurance (The) La Compagnie d'Assurance Permanente Crimson | Terry Gilliam |
| 1984 | Brazil | Terry Gilliam |
| 1987 | Adventures of Baron Munchausen (The) Les Aventures du baron de Munchausen | Terry Gilliam |
| 1990 | Fisher King (The) Fisher King, le roi pêcheur | Terry Gilliam |
| 1995 | Twelve Monkeys L'Armée des douze singes | Terry Gilliam |
| 1997 | Fear and Loathing in Las Vegas Las Vegas parano | Terry Gilliam |
| 2003 | Brothers Grimm (The) Les Frères Grimm | Terry Gilliam |
| 2004 | Tideland | Terry Gilliam |
| 2008 | Imaginarium of Doctor Parnassus (The) L'Imaginaire du docteur Parnassus | Terry Gilliam |
| 2012 | Zero Theorem (The) | Terry Gilliam |
| 2017 | Man Who Killed Don Quixote (The) L'Homme qui tua Don Quichotte | Terry Gilliam |
| 1971 | And Now for Something Completely Different Pataquesse | Ian MacNaughton |
| 1974 | Monty Python and the Holy Grail Monty Python - sacré graal ! | Terry Jones, Terry Gilliam |
| 1977 | Jabberwocky | Terry Gilliam |
| 1979 | Monty Python's Life of Brian La Vie de Brian | Terry Jones |
| 1980 | Monty Python Live at the Hollywood Bowl Monty Python à Hollywood | The Monty Python, Terry Hughes |
| 1981 | Time Bandits Bandits, bandits | Terry Gilliam |
| 1982 | Monty Python's the Meaning of Life Monty Python le sens de la vie | Terry Jones, Terry Gilliam |
| 1983 | Crimson Permanent Assurance (The) La Compagnie d'Assurance Permanente Crimson | Terry Gilliam |
| 1984 | Brazil | Terry Gilliam |
| 1987 | Adventures of Baron Munchausen (The) Les Aventures du baron de Munchausen | Terry Gilliam |
| 1997 | Fear and Loathing in Las Vegas Las Vegas parano | Terry Gilliam |
| 2004 | Tideland | Terry Gilliam |
| 2008 | Imaginarium of Doctor Parnassus (The) L'Imaginaire du docteur Parnassus | Terry Gilliam |
| 1981 | Time Bandits Bandits, bandits | Terry Gilliam |
| 2008 | Imaginarium of Doctor Parnassus (The) L'Imaginaire du docteur Parnassus | Terry Gilliam |
| 2004 | Piano Tuner of Earthquakes (The) L'Accordeur de tremblements de terre | Stephen Quay, Timothy Quay |
| 2008 | Imaginarium of Doctor Parnassus (The) L'Imaginaire du docteur Parnassus | Terry Gilliam |
| 1979 | Monty Python's Life of Brian La Vie de Brian | Terry Jones |
| 2008 | Imaginarium of Doctor Parnassus (The) L'Imaginaire du docteur Parnassus | Terry Gilliam |
| 1979 | Monty Python's Life of Brian La Vie de Brian | Terry Jones |
| 1982 | Monty Python's the Meaning of Life Monty Python le sens de la vie | Terry Jones, Terry Gilliam |
| 1981 | Time Bandits Bandits, bandits | Terry Gilliam |
| 1971 | And Now for Something Completely Different Pataquesse | Ian MacNaughton |
| 1974 | Monty Python and the Holy Grail Monty Python - sacré graal ! | Terry Jones, Terry Gilliam |
| 1977 | Jabberwocky | Terry Gilliam |
| 1978 | Cinématon | Gérard Courant |
| 1979 | Monty Python's Life of Brian La Vie de Brian | Terry Jones |
| 1980 | Monty Python Live at the Hollywood Bowl Monty Python à Hollywood | The Monty Python, Terry Hughes |
| 1982 | Monty Python's the Meaning of Life Monty Python le sens de la vie | Terry Jones, Terry Gilliam |
| 1984 | Secret Policeman's Private Parts (The) | Julien Temple, Roger Graef |
| 1985 | Spies Like Us Drôles d'espions | John Landis |
| 2002 | Lost in La Mancha | Keith Fulton, Louis Pepe |
| 2003 | Breakfast with Hunter | Wayne Ewing |
| 2005 | Enfermés dehors | Albert Dupontel |
| 2011 | Ray Harryhausen : Special Effects Titan | Gilles Penso |
| 2012 | Neuf mois ferme | Albert Dupontel |
| 2014 | Absolutely Anything | Terry Jones |
| 2019 | Adieu les cons | Albert Dupontel |