Colin Farrell connaît une adolescence assez agitée. Fils et neveu de footballeurs, le jeune rebelle est d'abord tenté par une carrière sportive, mais s'exile finalement à 17 ans en Australie. Il s'essaie pendant un an au mannequinât à Sydney avant de regagner l'Irlande. S'ensuivent une parenthèse de six mois où il est danseur de country, un passage éclair à la prestigieuse Gaity School of Drama de Dublin, et enfin de petits rôles dans des séries télévisées en 1996. Alors qu'il joue à Londres un jeune autiste dans la pièce A little world of our own, il est remarqué par Kevin Spacey qui lui offre un petit rôle dans son premier film.
C'est donc dans Ordinary Decent Criminal (1999) que Colin Farrell fait ses véritables débuts au cinéma. Il enchaîne rapidement avec Tigerland (2000), qui marque sa rencontre avec le réalisateur Joel Schumacher. Sa performance dans le rôle d'une jeune recrue de l'armée le fait connaître du grand public et lui vaut le prix du meilleur acteur décerné par la Boston Society of Film Critics. Colin Farrell s'envole alors pour Los Angeles et entame une carrière éclectique, où se succèdent grosses productions et collaborations avec des réalisateurs renommés. En 2001, il retrouve Joel Schumacher pour le thriller Phone Game, puis tourne à nouveau dans un film de guerre, Mission Evasion (Grégory Hoblit). Steven Spielberg le dirige aux côtés de Tom Cruise dans Minority Report (id.), puis il est un agent de la CIA dans le thriller d'espionnage La Recrue (Roger Donaldson, id.). A cette occasion, il réalise son rêve en donnant la réplique à Al Pacino. Face à Ben Affleck, il est le méchant Bullseye de Daredevil (M.S. Johnson, 2002). Il effectue une brève apparition dans Veronica Guerin (Joel Schumacher, 2003), dans un rôle de voyou rebelle à l'autorité, clin d'oeil à sa réputation de bad boy.
Colin Farrell n'en finit pas de défrayer la chronique, tant pour ses frasques que pour ses abus en tous genres, mais il tient avec brio le rôle-titre d'Alexandre pour Oliver Stone (2003). De mauvaises critiques accueillent le film, qui lui apporte pourtant une forme de consécration. En 2004, il incarne John Smith dans Le Nouveau monde, du très rare et très prisé Terrence Malick, qui revisite un pan de la colonisation anglaise à travers la légende de Pocahontas. En 2005, Michael Mann réélise l'adaptation de la série culte Miami Vice ; le tandem Farrell/Jamie Foxx fait un carton au box-office.
Quelque peu assagi, Colin Farrell rejoint l'univers de Woody Allen avec Le Rêve de Cassandre (2006), avec Ewan McGregor. En 2008, il est à l'affiche du thriller de Martin McDonagh, Bons baisers de Bruges, dans lequel il interprète un tueur à gages contraint de se retirer quelque temps après une mission ayant mal tourné.