Après des études secondaires au lycée de Santa Monica, il entre au groupe Repertory Theatre de Los Angeles. Il devient l'assistant de l'acteur et metteur en scène Pat Hingle et monte sa propre pièce, Terrible Jim Fitch. Après quelques pièces de théâtre et des téléfilms, il obtient un rôle dans Taps (Harold Becker, 1981).
Longtemps considéré comme le bad boy d'Hollywood en raison d'une vie privée agitée, d'une violence fréquente et de prises de positions politiques très tranchées, Sean Penn s'est imposé comme un des acteurs hollywoodiens majeurs, son jeu extrêmement engagé lui ayant valu deux Oscars.
Avec son visage mi-ange, mi-démon, et son regard d'écorché vif à la James Dean, Sean Penn peut figurer au panthéon des comédiens. Il aborde des personnages très divers dans des registres tout aussi variés. Soldat obéissant dans son premier film, Taps (Harold Becker, 1981), il est un talentueux surfeur dans Fast Times at Ridgemont High (Amy Heckerling, 1982) et tient le rôle principal d'un petit thriller dont le titre lui va comme un gant : Bad Boys (Rick Rosenthal, 1983).
Jeune provincial qui découvre l'amour à la veille de la Première Guerre mondiale (Les Moissons du printemps, Richard Benjamin, 1984), petit gangster tombant amoureux (Crackers, Louis Malle, 1984), il se révèle réellement en dealer devenant espion au service des soviétiques dans le film d'espionnage Le Jeu du faucon (John Schlesinger, 1985) et en fils fasciné et terrifié d'un criminel psychopathe (Christopher Walken) dans le polar Comme un chien enragé (James Foley, 1986).
Après avoir partagé avec Madonna, sa jeune épouse, la vedette de la comédie d'aventures Shanghai surprise (Jim Goddard, 1986), il montre l'étendue de son talent en se transformant en flic arrogant en pleine guerre des gangs à Los Angeles (Colors, Dennis Hopper, 1988). Après un petit rôle sous la direction de son père, Leo Penn (Judgment in Berlin, 1988), Sean Penn impressionne en soldat américain se livrant à ses actes atroces durant la guerre du Vietnam dans Outrages (Brian DePalma, 1989).
Après une comédie avec Robert De Niro (Nous ne sommes pas des anges, Neil Jordan, 1989) et un polar nerveux (Les Anges de la nuit, Phil Joanou, 1989), l'acteur et DePalma se retrouvent pour le brillant polar L'Impasse (1993), dans lequel Penn compose un avocat corrompu et accro à la cocaïne pour lequel il adopte un look très différent de son apparence habituelle.
La Dernière Marche (Tim Robbins, 1995) consacre définitivement Sean Penn comme un grand acteur. Il y incarne, face à Susan Sarandon en nonne cherchant à le réconforter, un condamné à mort qui, malgré ses remords, est conduit à la chaise électrique. Il y gagne sa première nomination à l'Oscar et un prix d'interprétation à Berlin. She's so Lovely de Nick Cassavetes (1996) lui vaut une autre récompense majeure, le prix d'interprétation cannois, alors que Hollywood Sunrise (Anthony Drazan, 1998), pour lequel il décroche un prix à Berlin, lui permet de devenir l'un des très rares comédiens à avoir été couronné dans les trois principaux festivals de cinéma.
Il enchaîne ensuite deux thrillers, le machiavélique The Game (David Fincher, 1996), avec Michael Douglas, et l'ultra-violentU-Turn (Oliver Stone, 1997), avant de devenir l'un des soldats de La Ligne rouge (Terrence Malick, 1998).
La même année, Woody Allen lui confie un rôle de guitariste de jazz dans Accords et désaccords et il bouleverse pour sa justesse et sa sensibilité dans le rôle d'un attardé mental dans le film de Jessie Nelson, Sam, je suis Sam. En 2003, son personnage d'ex-caïd brisé par la douleur de la mort de sa fille dans le très noir Mystic River, de Clint Eastwood, lui permet de décrocher son premier Oscar, tandis que le thriller à multiples personnages 21 grammes d'Alejandro Gonzalez Inarritu, lui vaut un second prix à Venise.
Les années suivantes, Sean Penn tourne en moyenne un film par an, notamment quelques thrillers comme The Assassination of Richard Nixon (Niels Mueller, 2004), L'Interprète (Sydney Pollack, 2005), Les Fous du roi (Steven Zaillian, 2006) ou Fair Game (Doug Liman, 2010).
Il obtient un deuxième Oscar pour le rôle-titre du Harvey Milk de Gus Van Sant (2008), celui d'un militant gay de San Francisco assassiné en 1978. Treize ans après La Ligne rouge, il participe aux côtés de Brad Pitt à la fresque mystique de Terrence Malick qui décroche la Palme d'or cannoise, The Tree of Life (2011) puis endosse le look gothique d'une star du rock vieillissante confrontée à la mort de son père dans This Must Be the Place (Paolo Sorrentino, 2011). Roi de la pègre dans le policier nostalgique Gangster squad (Ruben Fleischer, 2013), il donne la réplique à Ben Stiller dans le remake de la comédie loufoque La Vie rêvée de Walter Mitty (Ben Stiller, 2013).
Sa carrière a pris une autre dimension depuis qu'il est passé à la réalisation en 1990, avec The Indian Runner, l'histoire de deux frères, l'un policier, l'autre détenu. Son deuxième film, The Crossing Guard (1995), met en scène Jack Nicholson en ex-taulard recherchant le chauffard qui a tué sa fille. Nicholson est à nouveau au centre de The Pledge (2001), le film suivant signé par Penn, dans un rôle de policier se lançant dans une dernière enquête la veille de sa retraite.
En 2008, Into the Wild raconte l'histoire vraie d'un jeune homme qui plaque tout pour partir sur les routes en quête de sensations fortes, de bonheur et de liberté. Le film est un succès dès sa sortie. Derrière la caméra pour la cinquième fois, l'acteur réalise un court métrage aux côtés d'autres cinéastes de renom et de toutes les nationalités, pour un docu-fiction, 11'09'01. L'ensemble décrit, dénonce, questionne les événements du 11 septembre 2001.
Reconnaissance de son statut dans le cinéma mondial, Sean Penn a été président du jury du Festival de Cannes en 2008.
En 1978, Sean Penn se produit au théâtre Gene Dynarski de Hollywood, avec le groupe Repertory, dans Earthworms (Albert Innaurato) et The Girl on the Via Flaminia (Alfred Hayes). Il joue ensuite dans la pièce Heartland (Kevin Heelan), à New York, avant de débuter au grand écran. Il remonte sur les planches en 1984 à Broadway dans Slap Boy et au Lincoln Center dans Goose and Tom Tom (David Rabe, 1987). En 2000, il donne la réplique à Nick Nolte dans The Late Henry Moss de Sam Shepard à San Francisco.
Âgé de dix-neuf ans, il débute à la télévision dans la série Barnaby Jones (Corey Allen et Roy Austin), puis apparaît dans les téléfilms Concrete Cowboys (Burt Kennedy, 1979), The Killing of Randy Webster (Sam Wanamaker, 1980) et Hellinger's Law (Leo Penn, 1981). Il a fait des apparitions clin-d'oeil dans quelques épisodes de séries comme Ellen (1997), Friends (2001) ou Mon oncle Charlie (2004).
Il a été l'une des voix américaines du dessin animé Persepolis (Vincent Parronaud, Marjane Satrapi, 2007).
1990 | Indian Runner (The) | Sean Penn |
1994 | Crossing Guard (The) | Sean Penn |
2000 | Pledge (The) | Sean Penn |
2002 | September 11 | Samira Makhmalbaf, Claude Lelouch, Youssef Chahine, [etc.] |
2002 | September 11 : Etats-Unis | Sean Penn |
2006 | Into the Wild | Sean Penn |
2014 | Last Face (The) | Sean Penn |
2020 | Flag Day | Sean Penn |
1990 | Indian Runner (The) | Sean Penn |
1994 | Crossing Guard (The) | Sean Penn |
2002 | September 11 : Etats-Unis | Sean Penn |
2006 | Into the Wild | Sean Penn |
2013 | Gunman (The) | Pierre Morel |
1994 | Crossing Guard (The) | Sean Penn |
1997 | Loved | Erin Dignam |
2000 | Pledge (The) | Sean Penn |
2006 | Into the Wild | Sean Penn |
1996 | She's so Lovely | Nick Cassavetes |
1981 | Fast Times at Ridgemont High [Ça chauffe au lycée Ridgemont] | Amy Heckerling |
1981 | Taps | Harold Becker |
1982 | Bad Boys | Rick Rosenthal |
1982 | Crackers | Louis Malle |
1983 | Falcon and the Snowman (The) Le Jeu du faucon | John Schlesinger |
1983 | Racing With the Moon Les Moissons du printemps | Richard Benjamin |
1983 | Summerspell | Lina Shanklin |
1985 | At Close Range Comme un chien enragé | James Foley |
1986 | Shanghaï Surprise | Jim Goddard |
1987 | Dear America : Letters Home from Vietnam Dear America : Lettres du Vietman | Bill Couturié |
1988 | Colors | Dennis Hopper |
1988 | Judgment in Berlin | Leo Penn |
1989 | Casualties of War Outrages | Brian De Palma |
1989 | State of Grace Les Anges de la nuit | Phil Joanou |
1989 | We're No Angels Nous ne sommes pas des anges | Neil Jordan |
1993 | Carlito's Way L'Impasse | Brian De Palma |
1993 | Last Party (The) | Mark Benjamin, Marc Levin |
1995 | Dead Man Walking La Dernière marche | Tim Robbins |
1996 | Game (The) | David Fincher |
1996 | She's so Lovely | Nick Cassavetes |
1996 | U-Turn U-Turn, ici commence l'enfer | Oliver Stone |
1997 | Hugo Pool | Robert Downey Sr. |
1997 | Loved | Erin Dignam |
1998 | Being John Malkovich Dans la peau de John Malkovich | Spike Jonze |
1998 | Hurly Burly Hollywood sunrise | Anthony Drazan |
1998 | Sweet and Lowdown Accords et désaccords | Woody Allen |
1998 | Thin Red Line (The) La Ligne rouge | Terrence Malick |
1999 | Before Night Falls Avant la nuit | Julian Schnabel |
1999 | Up at the Villa Il suffit d'une nuit | Philip Haas |
1999 | Weight of Water (The) Le Poids de l'eau | Kathryn Bigelow |
2000 | A Constant Forge | Charles Kiselyak |
2001 | I Am Sam Sam, je suis Sam | Jessie Nelson |
2002 | It's All About Love | Thomas Vinterberg |
2002 | Mystic River | Clint Eastwood |
2002 | Twenty One Grams Vingt-et-un grammes | Alejandro González Iñárritu |
2003 | Assassination of Richard Nixon (The) | Niels Mueller |
2003 | Bukowski : Born Into This Bukowski | John Dullaghan |
2003 | Dennis Hopper : Create (or Die) | Henning Lohner, Ariane Riecker |
2004 | All the King's Men Les Fous du roi | Steven Zaillian |
2004 | Cutting Edge : The Magic of Movie Editing (The) | Wendy Apple |
2004 | Interpreter (The) L'Interprète | Sydney Pollack |
2006 | Buy the Ticket, Take the Ride : Hunter S. Thompson on Film | Tom Thurman |
2008 | Milk Harvey Milk | Gus Van Sant |
2008 | Tree of Life (The) | Terrence Malick |
2009 | Fair Game | Doug Liman |
2010 | This Must Be the Place | Paolo Sorrentino |
2011 | Gangster Squad | Ruben Fleischer |
2011 | Woody Allen : A Documentary | Robert B. Weide |
2012 | Secret Life of Walter Mitty (The) La Vie rêvée de Walter Mitty | Ben Stiller |
2013 | Gunman (The) | Pierre Morel |
2015 | Angry Birds Movie (The) Angry Birds - Le film | Clay Kaytis, Fergal Reilly |
2020 | Flag Day | Sean Penn |
2021 | Licorice Pizza | Paul Thomas Anderson |